Оставшись без родителей, братья — Стивен (Марк Руффало) и Блум (Эдриен Броуди) — с самого детства доставляли неприятности всем вокруг. Старший, Стивен, придумывал каверзы, а младший, Блум, их исполнял. Терпение у потенциальных приёмных родителей заканчивалось очень быстро, сорванцов передавали из одного дома в другой. И даже в детском поселении они умудрились облапошить всех воспитанников, собрав с каждого по 30 долларов. Естественно, в скором времени парни оказались за воротами гостеприимного приюта.

Прошло 25 лет. Братья уже хорошо известны как мошенники международного класса. Мексика, Греция, Чехия, Бразилия, Россия — куда только не заносило героев в охоте за чужим богатством! Многим богачам они помогли облегчить кошельки, придумывая всё новые и новые схемы «ненасильственного обмана». Но в один прекрасный день Блум решает «завязать». Он чувствует, что такая жизнь не приносит ему счастья, а родной брат, хоть и из благих побуждений, но полностью контролирует его жизнь. Стивен с пониманием отнёсся к решению брата и... предложил ему пойти на последнее дело — обмануть красивую и богатую наследницу по имени Пенелопа. Кто же знал, что красотка не захочет делиться с двумя симпатичными мошенниками?!

Пенелопу играет очаровательная Рэйчел Вайс, которой пришлось потрудиться, входя в образ своей героини. Курсы игры на банджо, скрипке, гитаре, фортепиано, уроки карточных фокусов, жонглирования, брейк-данса — всему этому Рэйчел предстояло научиться за две недели репетиций. Многому актрису научил её партнер по съёмочной площадке Эдриен Броуди. Вместе с ним они учились кататься на скейте и танцевать рэп. «Броуди — отличный скейтбордер, — призналась Вайс. — Он давал мне уроки на парковке для съёмочной группы».